La interrogante respecto a si las actividades ilícitas o delictivas deben pagar impuestos, si bien puede resultar llamativa, no tiene una respuesta absoluta, ni menos sencilla. El tema es discutido y en doctrina existen distintas posturas para resolver tal disyuntiva. Si la respuesta fuera afirmativa, el sujeto que comete un delito de estafa o apropiación indebida, por dar algunos ejemplos, no sólo respondería penalmente por dichos ilícitos, sino que también respondería por un delito de fraude tributario, al no haber declarado dichas ganancias ilícitas.
Esta postura se basa en que, si a dicho "delincuente" se le eximiera de pagar tributos por su actividad ilícita se le estaría favoreciendo, en comparación con un trabajador o empresario que sí debe pagar impuestos por sus ingresos percibidos lícitamente, beneficiándose el primero íntegramente en sus utilidades, lo cual no sería justo, ni equitativo. La postura contraría, y que, en principio, parece la respuesta más lógica y acertada, afirma que sería un absurdo obligar a un individuo a tributar sobre sus ganancias ilícitas, ya que se le estaría exigiendo una especie de autodenuncia, lo cual es contrario al principio de no autoincriminación. Además, los autores que postulan esta tesis sostienen que el Estado no puede favorecerse, ni lucrar con una actividad ilícita.
Por último, existe una postura intermedia o ecléctica, la cual sostiene que, si bien el sujeto estaría obligado a tributar, esta carga se satisface con el comiso de las ganancias ilícitas. El profesor Felipe de la Fuente Hulaud, afirma que en Chile no existe ningún fallo que señale que este comiso sea suficiente para tener por cumplida dicha obligación, pero que ello debiese cambiar sustancialmente con la entrada en vigencia de la ley N° 21.595 (ley de delitos económicos), ya que dicha ley introduce un comiso de ganancias muy amplio, el cual es aplicable, incluso, en algunas hipótesis de sentencias absolutorias.
En cuanto a nuestra jurisprudencia, ésta no es abundante respecto a nuestra discusión. Tal vez, la sentencia más relevante es la dictada en el recordado "caso Inverlink", en el cual la Excma. Corte Suprema fue partidaria de la primera tesis, al establecer que los administradores de la Consultora habían cometido fraude tributario al no declarar sus ganancias ilícitas, ya que dichos ingresos constituían renta, por no encontrarse en ninguna de las hipótesis de excepción de la ley del ramo.